만약 웹앱을 업데이트할경우는 어떻게 해야하나요?

1. 먼저 한 번 clone을 했다면 그 다음부터는 로컬에서 작업 내용을 git에 push 하신 뒤 우분투에 ssh 접속 후 git pull로 갱신하고 재시작 하시면 됩니다. 나중에 실무단에서는 이걸 자동화 시켜주는 CI/CD 시스템을 구축해서 쓰기도 합니다.

2. 외부라는게 배포된 aws 위의 서버에 접속할 때 말씀이신가요? 그렇다면 먼저 css의 경우 수정해서 반영하셨다면 접속하고 있는 브라우저의 캐시 때문일 수 있으므로 강력 새로고침이나 개발자 도구에서 캐시 지우기를 하시면 반영될 수 있습니다. 이미지 업로드의 경우에는 따로 다루진 않았는데 관련해서 추측되는걸 말씀드리면 settings.py의 MEDIA_URL, MEDIA_ROOT 등의 설정이 로컬 기준으로 맞춰져 있어서 그럴 수 있으므로 상대경로로 써주셔야 할 수 있고, 단순히 이미지 업로드는 잘 되는데 올린 이미지의 다운로드가 제대로 안되는 거라면 서빙 경로 이슈 일 수 있으므로 urls.py에 업로드 경로가 제대로 설정되었는지 확인해주셔야 할 거 같습니다.

참고: https://stackoverflow.com/questions/5517950/django-media-url-and-media-root 

urlpatterns = patterns('',
    # ... the rest of your URLconf goes here ...
) + static(settings.MEDIA_URL, document_root=settings.MEDIA_ROOT)