WebSecruityConfigurerAdapter가 2개이면 아래 검은 노드로 표현된 filter들이 2개씩 있는 것인가요?

네 

강의에서도 설명하고 있지만 스프링 시큐리티 설정을 여러개 정의하면 각 필터들이 구성되는데 그 필터에서 생성되고 실행되는 모든 객체는 서로간의 간섭없이 진행됩니다.

SecurityContextHolder 에 저장되어 있는 SecurityContext 객체도 각 설정마다 새롭게 생성되고 인증처리가 되기 때문에 문제될 소지는 없습니다.

물론 세션 자체는 공유를 하겠지만 동일한 사용자가 각 다른 설정에서 생성된 UsernamePasswordAuthenticationFilter 를 통해 여러번 인증을 받더라도 먼저 인증처리된 SecurityContextHolder 의 SecurityContext 를 삭제하고 다시 SecurityContext 를 생성 및 저장하기 때문에 중복으로 인한 문제도 발생하지 않습니다.

protected void successfulAuthentication(HttpServletRequest request, HttpServletResponse response, FilterChain chain,
      Authentication authResult) throws IOException, ServletException {
   SecurityContext context = SecurityContextHolder.createEmptyContext();
   context.setAuthentication(authResult);
   SecurityContextHolder.setContext(context);
   if (this.logger.isDebugEnabled()) {
      this.logger.debug(LogMessage.format("Set SecurityContextHolder to %s", authResult));
   }
   this.rememberMeServices.loginSuccess(request, response, authResult);
   if (this.eventPublisher != null) {
      this.eventPublisher.publishEvent(new InteractiveAuthenticationSuccessEvent(authResult, this.getClass()));
   }
   this.successHandler.onAuthenticationSuccess(request, response, authResult);
}

위 코드를 보시면 인증에 성공한 이후에 

SecurityContext context = SecurityContextHolder.createEmptyContext();
   context.setAuthentication(authResult);
   SecurityContextHolder.setContext(context);

를 통해 이전의 인증객체를 삭제하고 현재 인증된 정보를 저장하고 있습니다.

스프링 시큐리티의 정확한 흐름만 이해하신다면 크게 걱정하지 않으셔도 됩니다.