웹서버와 게임서버의 활용에 관하여 질문이 있습니다.

우선 웹서버는 연결을 '끊는다는' 개념이 없습니다.
연결을 맺고 데이터를 주고 받는 것은 tcp 서버 방식이고,
웹은 필요할 때 마다 요청을 쏘는 방식입니다.
그러니 고민할 문제도 없습니다.
추가로 서버를 꼭 1개만 연결해야 하는 것은 아니고
실제로 MMO에서 게임 플레이는 게임 서버로,
기타 정보는 웹서버로 받는 경우도 더러 있습니다.

그리고 MatchMaking 서버는 보통 tcp 서버 방식으로 하는 경우가 많습니다.
(Redis 등 별도의 실시간 DB 활용할게 아니라면 그게 편합니다)
일반적인 구조는 웹서버(로그인/인증/기타정보) - 매치메이킹(TCP) - 게임서버(TCP << 다수일 수도 있음)
이렇게 3개 서버를 두는 것이고
매치메이킹과 게임서버는 서로 Connection을 맺고 통신을 하면서 정보를 교환합니다.
매치메이킹에서 클라한테 몇번 방으로 가라고 클라에 알려주면,
클라가 다시 게임서버에 붙어서 게임을 진행하는 것이죠. (LOL 느낌)
그런데 처음부터 서버 분산을 하면,
생각하던 것에 비해 작업이 생각보다 많고 어렵습니다.
그냥 서버 하나에서 매치메이킹-게임서버를 겸업하는 것도 시작할 때 괜찮은 방법이긴 합니다.

그리고 온라인 게임이라면 웹서버는 결국 붙어야 합니다.
초반 인증이나 결제 쪽을 웹으로 해줘야 하기 때문이죠.
게임서버에 비해 웹은 부담이 없는 작업이니 연습삼아 해보는 것을 추천드립니다.

마지막으로 학생 신분이나, 회사에서 일하는거나
진짜 농담이 아니고 종이 한장 차이입니다.
회사에서 가면 엄청 많이 배우고 성장할 것 같지만,
의외로 대부분 하는 일은 노가다성 작업이 많아서
말씀하신 것처럼 웹/게임서버/클라를 다 연동을 해본 사람은 손에 꼽습니다.
그런 프로젝트가 있다고 하면 대부분 지금 하시는 것처럼 다들 머리를 맞대고 헤딩하는 것이죠.
그러니 처음이라고 망설이기 보단 그냥 용기를 갖고 이것저것 다 해보시기 바랍니다.