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IIS 설정, 윈도우 설정, 웹서버 설정 등의 여러가지 환경적 요소를 제가 모두 알 수 있는 부분이 아니고 내부오류 500 은 엄청나게 광범위한 오류 표기기 떄문에 그 사실만 갖고 답변을 드릴 수가 없습니다.
이런 경우 사이트 전체를 적용하기 이전에 기본 웹사이트를 생성하고 테스트를 위한 목적의 아주아주아주 최소화 된 코드를 작성해서
파이썬 코드만으로 문제가 있는지,
IIS 구동에 문제가 있는지
서버 설정에 문제가 있는지 등등 각각을 확실히 테스트 해보고
한단계씩 테스트를 밟아가면서 어느 구간에서 오류가 발생하는지를 추적 해보는 수밖에 없습니다.